A Star Wars-videojátékok főszereplőinek szerepét gyakran betöltő jedikkel és sithekkel ellentétben Kay egyszerűen csak próbál megélhetést keresni a galaxis számos bűnszervezete között. Gerighty elmondása szerint a csapat azonnal Han Solora gondolt Kay személyiségének megalkotásakor, valamint a társára, Lando Calrissianra is.
Rajtuk kívül olyan híres karaktereket is szemügyre vettek, mint Indiana Jones, James Bond, sőt, még a Karib-tenger kalózaiból ismert Jack Sparrow kapitány is. Az igazgató elárulta, gyerekkorában jobban vonzotta Han és Chewbacca törvényen kívüli jelleme, mint az eredeti trilógia bármely más hőse, ezért szeretett volna hasonló karaktert létrehozni az Outlawsban.
Eközben a Massive fejlesztői azt akarták, hogy Kay Vess még inkább átélhető legyen, ezért finomhangolták, így állítólag újonc lesz a bűnözői világban, aki hatalmas vezetőkkel köt alkut és nehéz helyzetekbe kerül, nagyobbakba, mint amire felkészülhetett volna.