A csapat a Puzzle Agenttel indítja be az úgynevezett Telltale Pilot Programját, amelynek keretein belül kísérletező, újító szándékú, furcsa játékokat fognak készíteni. Először mindössze egy részt, és ha a közönség vevő a témára, akkor jöhetnek az epizodikus rendszerben készített folytatások. A Puzzle Agent munkálataiba besegít a híres grafikus, Graham Annable is, aki korábban már dolgozott a Telltale berkein belül, manapság pedig a Laika animációs stúdió (Corpse Bride, Coraline) egyik művésze.

A játékosok egy ügynök bőrébe bújhatnak bele, akit a hófödte minnesotai Scogginsba küldenek, hogy kivizsgáljon egy furcsa eseménysorozatot. A helyiek természetesen nem sietnek a segítségére, így nagyrészt egyedül kell boldogulni a gyanakvó tekintetek kereszttüzében. A program pontozza a játékosok teljesítményét, méghozzá az alapján, hogy milyen hatékonysággal oldják meg az egyes puzzle-öket. Az egész rendszer hasonlít a Professor Laytonben látottakhoz.