A produktum mögött a Trackmania szériáról ismert Nadeo csapata áll, akik a második rész után vették át a Virtual Skipper sorozat fejlesztését. Az ötödik epizód elsősorban a 2007-es America’s Cup versenyre összpontosít. Az America’s Cup az egyik legnagyobb presztízsű vitorlás esemény, amelynek győztese örökre beírja nevét a sportág történelmébe.

A készítők célja a valóságos viszonyok minél tökéletesebb lemodellezése. Ennek érdekében igyekeztek a vitorlázás összes szabályát, változatos időjárási viszonyokat és az ezekből eredő taktikai lehetőségeket beépíteni alkotásukba. Több hajókategóriában is nekivághatunk a megmérettetéseknek. A fent említett kupa mellett egyéb rendezvényeken is próbára tehetjük képességeinket. A hajók kezeléséhez szükséges ismereteket pedig a tutorialból sajátíthatjuk el.

A videóból kiindulva a grafikára nem panaszkodhatunk majd különösebben, és a hangulat is sugárzik a képekből. A Virtual Skipper 5 néhány napon belül elérhetővé válik a PC-vel rendelkező játékosok számára.